>Вот это мужик со стержнем, не омежка слабохарактерная

В 1996 году Найта посадили в тюрьму на испытательный срок. В феврале 1997-го он был приговорён к девяти годам за нарушение. Освобождён 6 августа 2001 года.[33]

В 2003 году его снова посадили в тюрьму за нарушение досрочно-условного освобождения, когда он ударил работника парковки.[34] Доход Death Row быстро уменьшился из-за лишения свободы Найта. Ему удалось спасти себя от полного банкротства, выпуская заархивированные альбомы-компиляции Снуп Догга и посмертные альбомы Тупака. Несмотря на подписание новых артистов, Шуг так и не выпустил ни одного их альбома.

В 2006 году Найт был занят разборками с бывшим другом и экс-партнёром Снуп Доггом после того, как Снуп оскорбил его в Rolling Stone.

10 мая 2008 года Найт был избит возле ночного клуба в Голливуде из-за денежного спора. Его избивали в течение 3-х минут, Шуг был доставлен в больницу, и по сообщениям не сотрудничал с полицией.

27 августа 2008 года Найт был арестован за хранение наркотиков и обвинён в нападении при отягчающих обстоятельствах после посещения стрипклуба Лас Вегаса. Когда полиция прибыла на место, Найт бил свою подругу и размахивал ножом. В отчётах также утверждается, что он находился под воздействием экстази и гидрокодона. С 31 октября полиция и обвинители не могли связаться с Айзеком, и никакие формальные обвинения Найту не были предъявлены,[35] а 5 декабря с Найта были сняты все обвинения. Поверенный Найта Дэвид Чеснофф, сказал, что у судебного преследования были «проблемы раскрытия и проблемы свидетеля». Обвинитель Сьюзен Бенедикт отказалась от комментариев. Когда Найта спросили о положительном вердикте, он ответил, что «Бог — это хорошо! Счастливых праздников!».

В настоящее время не состоит в браке, у Найта пятеро детей — Тадж (21 год), Эрион (19 лет), Джейкоб (17 лет), Соса (10 лет) и Баилия (8 лет)

В январе 2015 года Найт был арестован. Сообщается, что 29 января, в четверг, около трёх часов дня по местному времени он сбил на пикапе двоих человек. Один из них позже скончался в госпитале, второй выжил, но получил ранения. Убитым был Терри Картер, сооснователь Heavyweight Records и друг Найта, второй — Кле Слоан, режиссёр. Инцидент произошёл в Комптоне, Калифорния, рядом со съёмочной площадкой фильма «Голос улиц». По сообщениям свидетелей, они подъехали к ближайшей закусочной, где о чём-то спорили. В какой-то момент спор обострился и, как сообщает полиция, после этого Найт сел в пикап и сбил их.