Поразмыслив еще, я все-таки склоняюсь к мысли, что романтические отношения у Дианы с Купером не могли быть никак. Он сам говорил, что единственной его любовью была жена Эрла, в книге с воспоминаниями Купера никак не отражены какие-то личные отношения с Дианой, да и вряд ли бы человек таких высоких моральных принципов, которым является Куп, стал бы заводить отношения с Энни, имея уже какие-то отношения с Дианой (хотя, конечно, не исключен вариант, что не так уж он идеален, каким его видела Одри).

Вариант, что Диана уже виделась с двойником Купера ранее - тоже практически исключен, судя по тем словам, которые она сказала Гордону в 7-й серии. В противном случае она говорила бы что-то вроде "Это - та же бессердечная тварь, которой он вернулся из Твин-Пикса".

Также исключен вариант, что никакой ночи не было и все это был блеф со стороны Дианы с целью проверки Купера (двойник помнит и знает все, что помнил и знал настоящий Купер на момент своего входа в Черный Вигвам - когда собственно допель и появился).

Исходя из всего этого имеем:
1. Некая встреча ночью дома у Дианы была.
2. Встреча была с настоящим Купером, а значит еще до его отъезда в Твин-Пикс.
3. Вероятнее всего она не связана с какой-то романтикой а тем более сексом.
4. Поведение настоящего Купера на той встрече резко контрастирует с тем, как о ней отозвался двойник (сухо и равнодушно).
5. Скорее всего именно то, что Купер пропал и вызвало такую обиду у Дианы, которую она так и не смогла простить за 25 лет - значит на той встрече он что-то ей пообещал, ну а двойник на это обещание, естественно, забил.

Подводя итог, мне кажется на той встрече Диана поделилась с Купером какими-то своими переживаниями, чем-то, что ее сильно тревожило (как вариант - рассказала ему о своих безответных чувствах к нему). Купер отнесся к этому с присущим ему в первых двух сезонах пониманием, сочувствием, постарался как-то поддержать Диану (может пообещал помочь разобраться с этой проблемой после своего возвращения из Твин-Пикса). Судя по тому, что ту встречу она никогда не забудет - проблема эта очень сильно ее беспокоила, поэтому ставлю или на безответные чувства к своему шефу, или на какое-то личное горе, которое у нее случилось.