К 1382 году русские княжества уже больше века были частью Орды, князья были вассалами Хана и собирали для него дань.

Пока московский князь Дмитрий не решил, что Орда ослабла и правитель ее Мамай нелегитимен и решил дань не платить и дать Орде пизды. Собрал войска и на Куликовом поле первый раз в истории разбил войска Орды.

Прошло 2 года, Мамая сменил на троне чингизид Тохтамыш.

В 1382 году в Казани внезапно, чтобы исключить возможность доставки в Москву известий о действиях Тохтамыша, русские купцы и гости были перебиты или заключены под стражу. Их товары и имущество были изъяты, а суда доставлены Тохтамышу для переправы войск через Волгу. Переправив свои войска на правый берег, Тохтамыш скрытно повёл их изгоном.

Вёл же войско стремительно и тайно, с такой коварной хитростью — не давая вестям обогнать себя, чтоб не услышали на Руси о походе его.

Нижегородско-Суздальский князь Дмитрий Константинович, своевременно осведомлённый о действиях Тохтамыша, послал к нему посольством своих сыновей Василия Кирдяпу и Семёна, но те, ввиду быстрого передвижения войск Тохтамыша, не застали хана на месте и, гнавшись, настигли его только через несколько дней у границ Рязанского княжества.

Олег Рязанский, чтобы не подвергать своё княжество разорению, встретил Тохтамыша за пределами своей земли и изъявил покорность, указав доступные броды на р. Оке. Тохтамыш повёл войско в обход Рязанского княжества с восточной стороны.

Известия «от некоторых доброхотящих, живущих в пределах татарских» о походе Тохтамыша застало Дмитрия Московского врасплох. В Москве началась паника. Великий князь вышел навстречу ордынцам, но, не получив помощи от князей и видя разногласие и недостаток сил, повернул, для сбора рати, на север — через Переяславль в Кострому, а Владимир Андреевич Серпуховской направился в Волок Ламский. Тохтамыш, перейдя р. Оку, взял Серпухов и направился на Москву, «волости и сёла жгучи и воюючи, а род христианский секучи и убиваючи, а иные люди в полон емлючи».

Со многих окрестностей люди с имуществом бежали в Москву, чтобы укрыться за стенами белокаменного кремля. В Москве начались беспорядки. Одни хотели затвориться и держать оборону, другие пытались покинуть город. Между ними произошла распря. На вече было решено никого из города не выпускать. У ворот стояли люди с обнажённым оружием, рогатинами и сулицами, никого не выпуская из города. Дозволено было отбыть только княжеской семье и Киприану. Княгиня Евдокия с детьми отправилась к Дмитрию в Кострому, а Киприан в Тверь.

В Москву прибыл молодой литовский князь, состоявший на русской службе, внук Ольгерда Остей (вопрос о том, чьим сыном из Ольгердовичей являлся Остей, остаётся дискуссионным). До некоторой степени он сумел навести порядок и возглавить оборону. Вокруг города москвичи, чтобы лишить ордынцев материала для осады и укрытия, сожгли все посады. На стенах укрепили забрала, заготовили дёготь, кипящую смолу, кипяток и камни.

23 августа передовой отряд Тохтамыша подошёл к Москве. Приблизившись к стенам, ордынцы спросили горожан: «Есть ли в городе Великий князь Дмитрий?» Им ответили: «Нет». Ордынцы, отъехав от стен, объехали город вокруг, осматривая подступы, ров, ворота, забрала и стрельницы. В городе в это время люди молились в церквях, другие же, вскрыв погреба тех бояр и зажиточных людей, которые ранее покинули город, вынесли мёд и вина.

…и напивались допьяна и, шатаясь, похвалялись, говоря: «Не страшимся прихода поганых татар, в таком крепком граде …ведь страхом двойным одержимы они: из города — воинов, а извне — князей наших.» И потом вылезали на городские стены и бродили пьяные, насмехаясь над татарами, бесстыдным образом срамили их, слова разные выкрикивали, исполненные поношения и хулы.

Ордынцы же махали им в ответ хуями. Вечером татарский авангард удалился.

Ночью 24 августа к городу подошли основные силы во главе с Тохтамышем. Когда ордынцы приблизились к городским стенам, москвичи пустили в них по стреле. Ордынцы ответили ливнем стрел, поразив многих защитников города, и, приставив лестницы, пошли на штурм. Защитники города лили на штурмующих кипяток, кидали камни, стреляли из луков и самострелов, били с пороков. Также москвичами было использовано огнестрельное оружие, вывезенное из Булгара во время похода 1376 года «иные тюфяки, а иные пушки великие пущаху». Все приступы были отбиты, с большим уроном для нападавших. Один из москвичей, суконник по имени Адам, приметив с Фроловских ворот знатного ордынского военачальника — татарского царевича, пустил в него стрелу из самострела, поразив «ворога» насмерть.

Следующий день 25 августа ордынцы так же беспрерывно штурмовали город, но безрезультатно. Не сумев взять город силой и понеся при этом тяжёлые потери, Тохтамыш решил прибегнуть к хитрости.

26 августа к городским стенам, для переговоров, подошла делегация, состоявшая из ордынских князей и знатных вельмож. При них также находились сыновья Суздальского князя Василий и Семён, приходившиеся родными братьями жене Московского князя, великой княгине Евдокии.

Парламентёры заявили жителям Москвы:

«Царь вам, своим людям, хочет оказать милость, потому что неповинны вы и не заслуживаете смерти, ибо не на вас он войной пришёл, но на Дмитрия, враждуя, ополчился. Вы же достойны помилования. Ничего иного от вас царь не требует, только выйдите к нему навстречу с почестями и дарами, вместе со своим князем, так как хочет он увидеть город этот, и в него войти, и в нём побывать, а вам дарует мир и любовь свою, а вы ему ворота городские отворите».

Их слова подтвердили Нижегородские княжичи Василий Кирдяпа и Семён:

«Верьте нам, мы ваши князья христианские, вам в том клянёмся»

Горожане поверили и открыли ворота. Из города торжественно вышли князь Остей, духовенство, бояре и простые люди. Ордынцы же набросились на них и начали всех рубить.